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1997年，18岁的周杰伦成为吴宗宪助理时，17岁的蔡依林还叫蔡宜凌，正在读高中，课余和初恋男友解锁开车新技能，非常迷恋骑摩托车兜风的感觉……
不过蔡宜凌也不是蔡依林的本名，她的本名是蔡依翎，祖籍福建泉州，生于台湾新北。1998年，她参加音乐比赛时填表，仓促之间，在艺名那一栏就填了“蔡依林”。
蔡依林当时和同学组了一个叫“Twister”的乐队，偶尔会有校园演出，她是主唱，大家都说她唱得好，但合作的乐手总是出状况，搞得她很心烦。
这次她单刀赴赛，唱了很多英文歌，艳惊四座，一路晋级，从2万选手中脱颖而出，短短两个月击败3千名参赛者，一举拿下了“1998 MTV新生卡位战第一名”。
在冠军光环加持下，蔡依林不仅拿到了娱乐圈的入场券，还被保送到辅仁大学英文系就读。
也是在1998年，有两位台湾女星突然蹿红，一位是演《还珠格格》的林心如，一位是唱《向前冲》的徐怀钰。
1999年，19岁的蔡依林因吴大卫夫妇赏识，签约环球唱片，发行首支单曲EP《和世界做邻居》，被包装成“玉女歌手”，英文名Jolin，演唱风格很温软、很纯情。
EP卖得还不错，于是，紧接着就又出了首张国语专辑《Jolin 1019》。公司宣传她那玲珑剔透、可爱俊俏的模样，是“林心如与徐怀钰的结合体”，是“新生代的少男杀手”。
一出道就受到关注，年纪轻轻的蔡依林，在多个领奖台上，捧走了包括新加坡金曲奖、台湾TVBS劲碟民选大赏、第六届ChannelV年度盛典的多个“最佳新人奖”。
同时期的“玉女歌手”很多，唱片公司趁着大家对蔡依林的新鲜劲，以每半年一张的速度发行专辑，把她累得够呛，却没有拿到应有的报酬。
蔡依林心里很不爽。但此时，同在台湾的周杰伦比她更不爽。
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蔡依林虽然累，但至少小有成就。周杰伦的境遇则难得多，给张惠妹写《双截棍》被退，给刘德华写《眼泪知道》还是被退……搞得老板吴宗宪脸色很难看。
1999年，吴宗宪让周杰伦在10天内写50首歌，写得出就帮他出专辑，写不出就自求多福吧。周杰伦破釜沉舟，扛着一箱方便面在公司埋头创作10天，真的写了50首歌……
没想到吴宗宪一忙，就把这事给忘了。
好在时任公司总经理杨峻荣，对周杰伦很是赏识，一番操作，3个月就把周杰伦（英文名Jay）的首张同名专辑《Jay》制作完成，其中就包含《龙卷风》《星晴》《可爱女人》等。
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